常用名 環(甘氨酰-谷氨酰胺)
英文名 Cyclo(Gly-Gln)
CAS號 52662-00-7
分子量 185.180
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸點 722.0±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C7H11N3O3
熔點 N/A
閃點 390.5±28.7 °C
Cyclo(Gln-Gly),中文名為環(谷氨酰胺-甘氨酸),是一種由兩種天然L-構型氨基酸——L-谷氨酰胺(Glutamine, Gln)和甘氨酸(Glycine, Gly)經肽鍵連接后閉環生成的六元環狀二肽。
分子結構與基本性質
Cyclo(Gln-Gly) 分子式為 C6H10N2O3,分子量為 158.16 g/mol。該分子結構的基本單元為兩個氨基酸形成的閉環六元酰胺結構。谷氨酰胺殘基通過酰胺側鏈提供額外的氫鍵供體和受體功能,而甘氨酸的結構則賦予整個分子較小的空間位阻,有助于分子環化。
結構特點包括:
2,5-二酮哌嗪主骨架:閉環形式穩定,抗水解能力強;
酰胺側鏈(-CONH2):賦予分子較強親水性及參與氫鍵網絡的能力;
無電荷結構:中性條件下穩定,不易發生酸堿水解;
構象多樣性:盡管為小分子,但其酰胺結構允許其在非極性或極性溶劑中形成特定的分子聚集或配位行為。
二、合成方法
1. 溶液相合成
合成路徑通常先通過縮合劑(如DCC、HATU、EDCI等)將L-谷氨酰胺和甘氨酸偶聯為線性Gln-Gly二肽。隨后,通過溶液中酸或堿性條件誘導內酰胺化反應形成六元環結構。需控制條件以避免Gln側鏈酰胺水解。
2. 固相合成
在固相載體(如Rink Amide resin)上構建Gln-Gly序列,隨后進行脫樹脂與環化步驟。此法有助于快速獲得純度高的產物,適合多樣化衍生物構建。
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