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5-FAM Alkyne,510758-19-7,F(xiàn)AM alkyne, 5-isomer的反應(yīng)原理
發(fā)布時間:2025-07-15     作者:axc   分享到:

5-FAM Alkyne,510758-19-7,F(xiàn)AM alkyne, 5-isomer的反應(yīng)原理

5-FAM Alkyne 是一種具有端炔基團(tuán)的熒光素類染料,其以5-羧基熒光素為核心,通過短鏈連接臂引入炔鍵(–C≡CH),可參與銅催化的疊氮-炔點(diǎn)擊反應(yīng)(CuAAC),實(shí)現(xiàn)與疊氮化合物的高效、特異性偶聯(lián)。其綠色熒光(λ_ex ≈ 495 nm,λ_em ≈ 520 nm)非常適合用于生物分子標(biāo)記與成像。

該染料的反應(yīng)原理基于 Cu(I)-催化的Huisgen [3+2]環(huán)加成,即疊氮與炔之間的點(diǎn)擊反應(yīng)。反應(yīng)中,F(xiàn)AM Alkyne的炔基首先與銅(I)離子形成π絡(luò)合物,活化后能被疊氮類分子進(jìn)攻,生成五元的三唑環(huán),形成穩(wěn)定的共價連接結(jié)構(gòu)。

反應(yīng)的關(guān)鍵條件包括

催化劑系統(tǒng):一般使用CuSO? + 抗壞血酸(還原劑)在水/有機(jī)混合體系中生成活性Cu(I)。

反應(yīng)環(huán)境:在pH 7~8范圍、室溫或37℃下反應(yīng)數(shù)小時;可兼容DNA、蛋白質(zhì)、聚合物等。

高選擇性:CuAAC反應(yīng)對生物體系中其他官能團(tuán)(羥基、羧基、酰胺等)幾乎無干擾,具有出色的反應(yīng)專一性。

通過該反應(yīng),5-FAM Alkyne 可被精確連接到含疊氮的核酸探針、修飾蛋白、納米粒子或多糖等生物載體,實(shí)現(xiàn)可視化追蹤、靶向分析和分子診斷。其生成的三唑鍵結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不易水解或光解,可用于長時間跟蹤實(shí)驗(yàn)或體內(nèi)成像。

綜上,5-FAM Alkyne 結(jié)合了熒光可視性與炔基反應(yīng)活性,是現(xiàn)代點(diǎn)擊化學(xué)平臺下高效、溫和且靈敏的生物分子標(biāo)記工具之一。

英文名稱: FAM alkyne, 5-isomer

中文名稱: FAM ALKYNE, 5-ISOMER

MF: C24H15NO6

MW: 413.38

CAS: 510758-19-7

FAM alkyne, 5-isomer

純度:95%+

性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。

溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。

儲藏條件:-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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