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5-TAMRA-Tetrazine,5-羧基四甲基羅丹明-四嗪的化學結構特點
發布時間:2025-07-15     作者:axc   分享到:

5-TAMRA-Tetrazine,5-羧基四甲基羅丹明-四嗪的化學結構特點

5-TAMRA-Tetrazine 是一種由 5-羧基四甲基羅丹明(5-TAMRA)與四嗪基團通過共價連接構建的雙功能熒光染料,其兼具熒光標記能力與生物正交反應活性,應用于分子成像、生物材料標記和活體細胞跟蹤等研究領域。

其結構包含兩個關鍵部分:一是TAMRA(Tetramethylrhodamine)熒光團,具有典型的三環芳香共軛體系,在約555 nm處吸收、580 nm處發射,呈橙紅色熒光,具有優良的光穩定性和高量子產率;二是反應性四嗪(Tetrazine)基團,呈紫色,含有一個電子密集的芳香六元環結構,能與帶有應變烯烴(如TCO)或炔類分子通過逆電子需求狄爾斯–阿爾德(IEDDA)反應高效偶聯。

在結構設計上,TAMRA通過其5位羧基與四嗪結構連接,形成酰胺或PEG間隔橋鍵,從而避免熒光猝滅效應并提升水溶性。該染料可以實現快速、選擇性和生理條件下的“無催化”偶聯反應,適用于活體細胞或組織環境。

整體分子結構具備對稱性、共平面性強、性適中,既能提供優異的光物理性能,又具有良好的生物相容性與細胞通透性。四嗪部分的電子性質還可調節熒光強度,通過反應前后構型變化,在某些構型下形成開關型“熒光on/off”成像系統。因此,5-TAMRA-Tetrazine 結合了結構穩定性、光學活性和化學選擇性,是多功能探針設計的理想構建模塊。

產品名稱:5-TAMRA-Tetrazine

純度:95%+

性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。

溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。

儲藏條件:-20°C干燥避光保存

包裝規格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

5-TAMRA-Tetrazine

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