5-羧基熒光素疊氮化物,510758-23-3,5-Carboxyfluorescein-azide的構建原理
5-羧基熒光素疊氮化物(5-Carboxyfluorescein azide)是一種在熒光素骨架基礎上引入疊氮(–N?)官能團的功能性染料,兼具強烈綠色熒光和高反應活性,是構建“點擊化學”基礎上的藥物遞送系統的重要構件。其激發波長約495 nm,發射波長約520 nm,熒光強度高、背景干擾小,特別適合于復雜生物環境中進行可視化示蹤。
其構建藥物遞送系統的原理基于生物正交化學中為經典的 CuAAC(銅催化疊氮-炔點擊反應)或SPAAC(應變炔與疊氮的無銅點擊反應)。5-羧基熒光素疊氮化物作為疊氮組分,可與載體上引入的炔基共價連接,構建高度穩定的熒光標記遞送載體,例如:炔基功能化的脂質體、聚乙二醇、殼聚糖、PLGA微球等。
其構建過程主要包括以下幾個步驟:
功能分子修飾:將炔基引入所選遞送材料中,如通過 propargylamine、alkyne-PEG 或炔基鏈烷酸修飾聚合物。
點擊偶聯反應:將5-羧基熒光素疊氮化物與炔基底物在含CuSO?/抗壞血酸催化體系下反應,在室溫或37°C條件下即可完成高效環加成,生成1,2,3-三唑連接橋,穩定、不可逆,適合長期追蹤。
標記與示蹤應用:標記后的遞送系統在細胞攝取、血液循環、靶向識別、組織穿透等環節中皆可被熒光檢測,適用于成像分析、藥動學評估或載體性能優化。
此外,5-羧基熒光素疊氮化物還可與生物分子(如蛋白質、抗體、DNA)上的炔基標簽結合,實現定點修飾和特異性探針構建。其在環境穩定性、反應效率與光物理性能之間取得良好平衡,是現代藥物遞送系統中實現“功能+追蹤”的理想分子模塊。
英文名稱: 5-Carboxyfluorescein-azide
中文名稱: 5-FAM AZIDE
MF: C24H18N4O6
MW: 458.43
CAS: 510758-23-3
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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