6-Azido-hexylamine,349553-73-7,6-疊氮己胺的合成及純化過程
6-Azido-hexylamine(6-疊氮己胺)是一種具有結構簡潔、功能雙重的化合物,應用于抗體-藥物偶聯物(ADC)中的linker構建。該分子具有一端的伯胺(–NH?)和另一端的疊氮(–N?)功能團,適合分別與親電試劑(如NHS酯)及生物正交反應底物(如炔基)進行偶聯。其鏈長為6個碳,提供了適度的柔性和空間,使其在連接藥物與抗體之間兼顧穩定性與降解性。
合成方面,6-Azido-hexylamine 通常從6-溴己醇出發,通過如下步驟制備:
步,6-溴己醇與氯代三苯基膦在有機溶劑中反應生成溴代己基磷鹽,隨后與疊氮鈉(NaN?)進行親核取代,生成6-疊氮己醇。
第二步,將6-疊氮己醇在適當條件下轉化為對氨基的化合物,方法包括對羥基進行酰氯化,再通過氨解得到胺基;更常見的方法是氧化醇為醛,然后以還原胺化方法(如使用NaBH?CN)與氨反應得到伯胺,形成目標產物6-azido-hexylamine。
純化過程需控制水分與金屬離子雜質,通常采用柱層析(硅膠或反相C18)或液液萃取去除副產物。終產物為無色至淡黃色液體或固體,其結構可通過1H NMR、13C NMR、FTIR(疊氮伸縮帶在2100 cm?1處)、HRMS等手段確認。
由于該化合物可在CuAAC(銅催化疊氮-炔環加成)或SPAAC(應變促疊氮-炔點擊反應)中參與構建高效穩定的ADC結構,又因其脂肪鏈結構易在還原性或酶解環境下斷裂,因此被歸為“可降解linker”,適合構建具有環境響應性釋放機制的藥物遞送系統。
英文名稱: 6-Azido-hexylamine
中文名稱: 6-疊氮基己胺
MF: C6H14N4
MW: 142.21
CAS: 349553-73-7
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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