6-FAM-hydrazide,6-酰肼-羧基熒光素的合成過程研究
6-FAM-hydrazide 是一種具有熒光素(fluorescein)核心結構的功能染料,其在6位引入酰肼基團(–CONHNH?),使其能特異性地與醛、酮類化合物反應,形成穩定的腙鍵。該特性使其在生物成像、細胞標記、糖類分析以及熒光探針構建中被應用。
其合成過程通常從 6-carboxyfluorescein(6-FAM)開始。步是活化羧酸:在惰性氣氛下將6-FAM溶于干燥的二甲基甲酰胺(DMF)中,加入碳二亞胺類偶聯劑(如EDC)與N-羥基琥珀酰亞胺(NHS),生成中間體 6-FAM-NHS 酯,此為典型的活性酯反應步驟。
第二步是親核加成:在保持無水環境的前提下,緩慢加入無機酰肼或苯肼類試劑(通常為水合肼或其鹽酸鹽),酰肼基團對活性酯中心進行親核攻擊,取代NHS部分形成穩定的酰肼衍生物 6-FAM-hydrazide。反應時間一般為2-4小時,溫度控制在室溫至40℃。
第三步是純化與表征:由于目標產物較性,一般采用反相C18柱高效液相色譜(HPLC)純化,檢測波長設置為495 nm(激發)和520 nm(發射)以監控熒光輸出。進一步通過質譜和核磁共振分析(如1H NMR、HRMS)確認結構與純度。
合成得到的6-FAM-hydrazide 具有優異的水溶性和生物相容性,其酰肼基團可在溫和條件下與醛/酮基分子反應,不引發副反應或結構破壞,適用于在細胞表面或組織切片中實現特異性標記。該染料是研究醛基功能化載體、生物糖類結構及細胞膜修飾的重要工具。
產品名稱:6-FAM-hydrazide
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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