6-TAMRAmaleimide,四甲基羅丹明馬來酰亞胺的化學結構
6-TAMRA-Maleimide 是一類基于四甲基羅丹明(6-TAMRA)骨架修飾的熒光染料,其結構中引入了馬來酰亞胺官能團,使其具有與巰基(-SH)選擇性反應的能力。該分子在可見光區域具有強烈吸收和發射特性(激發波長約為546 nm,發射波長約為579 nm),適用于熒光共聚焦顯微鏡、流式細胞儀等檢測平臺。
化學結構方面,6-TAMRA由四甲基取代的咔唑類結構與苯環連接構成剛性共軛體系,賦予其高熒光量子產率和出色的光穩定性。分子末端連接的馬來酰亞胺環為活性部分,可與生物大分子或合成分子中的巰基共價偶聯。該反應機制是馬來酰亞胺與巰基之間的Michael加成反應,屬于“點擊化學”范疇。其反應具有高度專一性和快速反應動力學,常用于蛋白質半胱氨酸殘基的標記,也可用于修飾含巰基的聚合物、核酸、納米材料等。
馬來酰亞胺基團在中性pH下較為穩定,且對水解反應不敏感,但在強堿性條件下可能降解,因此反應一般在pH 6.5–7.5條件下進行為理想。6-TAMRA-Maleimide在標記后可提供穩定的熒光信號,并具備良好的水溶性和生物相容性,非常適合用于構建功能性熒光探針、活細胞成像試劑和靶向遞送系統。
該化合物在實際應用中也常用于FRET實驗、細胞膜蛋白標記、納米顆粒表面功能化以及熒光示蹤領域,特別適合對還原環境下的硫醇位點進行可視化操作。
產品名稱:6-TAMRAmaleimide
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齊岳生物供應近紅外熒光花菁染料標記各種官能團的定制服務,如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯。
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