227777-31-3,CYCLO(-Proline-Threonine),Cyclo(-Pro-Thr)的描述
英文名 Cyclo(Pro-Thr)
CAS號 227777-31-3
分子量 198.22
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸點 496.9±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H14N2O3
熔點 N/A
閃點 254.3±26.8 °C
化學結構與性質
Cyclo(-Pro-Thr) 由 L-脯氨酸(L-Proline) 和 L-蘇氨酸(L-Threonine) 兩種氨基酸殘基通過肽鍵連接,并進一步頭尾環化形成一個穩定的六元環,即 2,5-二酮哌嗪環(2,5-Diketopiperazine ring)。
其結構特點如下:
六元環結構
環狀骨架令分子剛性較高,對化學、酶解等因素均表現出較好的穩定性。
含羥基基團
蘇氨酸殘基側鏈帶有羥基(–OH),為 Cyclo(-Pro-Thr) 提供較好的親水性及可能的氫鍵作用位點。
立體化學
常見為 L,L-構型,但也可能存在其他對映異構體,如 L,D-或 D,L-,不同構型往往導致不同的生物活性及風味屬性。
合成方法
Cyclo(-Pro-Thr) 通常通過 溶液相或固相肽合成(SPPS) 制備。
溶液相合成步驟:
線性二肽合成
將 Boc-Pro-OH 與 H-Thr-OMe·HCl 縮合,生成 Boc-Pro-Thr-OMe。
脫保護處理
移除 Boc 和甲酯保護基團。
環化反應
在稀溶液條件下,利用 DCC、HOBt 等縮合劑促使氨基與羧基發生分子內縮合,形成六元環。
純化與鑒定
通過 RP-HPLC 分離純化,結合 NMR、MS 確認結構。