Ac4ManNAl，935658-93-8的制備方法

Ac4ManNAl（全稱：N-(4-pentynoyl)-D-mannosamine tetraacetate）是以D-甘露糖胺為核心結(jié)構(gòu)的唾液酸前體分子，通過在C2位引入含炔基的N-戊炔酰基修飾，同時在C1、C3、C4、C6羥基引入乙酰保護基。該化合物是研究糖基轉(zhuǎn)移酶底物特異性、代謝標記及生物正交反應(yīng)的理想探針。

其制備方法主要包括以下幾個步驟：

氨基保護與酰化反應(yīng)：以D-甘露糖胺為起始原料，首先對其C2氨基進行酰化處理，引入戊炔酰基團（–C≡C–CH?CH?–CO–）形成N-(4-pentynoyl)-D-mannosamine。

羥基乙酰化：將上述中間體在過量乙酸酐與吡啶存在下進行四位乙酰化，獲得四乙酰保護的終產(chǎn)物Ac4ManNAl。該步驟可提高化合物的脂溶性和細胞通透性。

純化：反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)柱層析或重結(jié)晶進行分離純化，終以白色固體形式獲得高純度的Ac4ManNAl。

該化合物能進入細胞，通過胞內(nèi)酯酶去除乙酰保護后轉(zhuǎn)化為ManNAl，進一步代謝生成N-炔酰唾液酸（SiaNAl），并整合進唾液酸化的糖鏈結(jié)構(gòu)。在有Cu(I)催化的點擊反應(yīng)條件下，炔基與疊氮標記物高效偶聯(lián)，可實現(xiàn)糖基化位置的熒光成像或富集分析。此性質(zhì)使其成為研究糖基轉(zhuǎn)移酶底物特異性、調(diào)控糖類合成或篩選酶抑制劑的有效分子工具。

英文名稱： Ac4ManNAl

中文名稱： AC4MANNAL

MF： C19H25NO10

MW： 427.4

CAS： 935658-93-8

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。

儲藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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僅供科研，不能用于人體實驗AXC.2025.06.23