BODIPY FL acid,羧酸功能基團的BODIPY染料的合成步驟
BODIPY FL acid 是一種含有羧酸功能基團的BODIPY染料,應用于生物學研究中的熒光探針制備、蛋白質(zhì)標記以及分子示蹤。其合成步驟涉及有機合成和功能化改造,確保終產(chǎn)物具備優(yōu)異的光學性能及生物相容性。
典型合成步驟包括:
吡咯和醛類縮合:以吡咯為核心骨架,在酸催化下與含羧酸的芳香醛或醛衍生物反應,生成初步的BODIPY前體結(jié)構(gòu)。該反應需在無水條件下進行,以防止羧酸與反應中間體發(fā)生不良反應。
硼氟螯合反應:使用硼三氟化物乙醚(BF3·OEt2)將中間體環(huán)狀結(jié)構(gòu)鎖定,生成穩(wěn)定的BODIPY核心。該步驟對產(chǎn)物的光譜性質(zhì)至關(guān)重要,需控制溫度和反應時間。
羧酸基團的修飾和純化:若羧酸未在前體中直接引入,通常會通過氧化或酯水解反應將前驅(qū)體官能團轉(zhuǎn)化為羧酸。純化常采用柱層析結(jié)合HPLC技術(shù),確保產(chǎn)物的高純度。
表征:終產(chǎn)物通過核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)及紫外-可見光和熒光光譜確認其結(jié)構(gòu)和光學性能。
合成得到的BODIPY FL acid呈現(xiàn)優(yōu)異的綠色熒光,激發(fā)峰約為503 nm,發(fā)射峰約為512 nm,具有高光穩(wěn)定性和高量子產(chǎn)率。該染料的羧酸基團方便后續(xù)通過酰胺鍵與生物大分子偶聯(lián),用于蛋白質(zhì)、核酸、多肽的標記及生物傳感器開發(fā)。其優(yōu)良的生物兼容性和光物理性質(zhì),使其成為細胞成像和熒光共聚焦顯微鏡的重要工具。
產(chǎn)品名稱:BODIPY FL acid
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齊岳生物供應近紅外熒光花菁染料標記各種官能團的定制服務(wù),如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯(lián)。
推薦產(chǎn)品:
生物素-聚乙二醇-羥基
Biotin-PEG-Hydroxyl
Biotin-PEG-OH
生物素-聚乙二醇-羥基
azide-ICG-diSulfo
僅供科研,不能用于人體實驗AXC.2025.06.23