5-Vinyl-2′-deoxyuridine (VdU)，中文名稱為 5-乙烯基-2′-脫氧尿苷，是一種經常應用于核酸化學、分子生物學和化學生物學研究的重要核苷衍生物。它屬于修飾型脫氧核苷，其分子結構在胸苷（dT）或脫氧尿苷（dU）基礎上，于嘧啶環的 5 位引入了乙烯基基團。

英文名 5-vinyl-2'-deoxyuridine

CAS號 55520-67-7

分子量 254.23900

密度 1.516g/cm3

沸點 N/A

分子式 C11H14N2O5

熔點 N/A

分子結構與化學特征

VdU 的核心骨架仍然是 2′-脫氧核苷，包含嘧啶堿基（尿嘧啶）和 2′-脫氧核糖。其顯著特征是堿基的 C5 位上連接了一個乙烯基基團（-CH=CH?）。這一不飽和基團不僅改變了分子的電子性質，也為后續多種化學修飾或偶聯反應提供了反應位點。

乙烯基基團可以參與多種“點擊化學”反應（例如羥基自由基加成、自由基聚合反應等），這使得 VdU 成為開發功能化核酸探針或生物材料的原料。

應用領域

1. 寡核苷酸合成與探針開發

VdU 是核酸化學領域中備受關注的修飾單體。在固相合成寡核苷酸過程中，VdU 可被引入到特定位點，從而在寡核苷酸鏈上生成具有乙烯基功能基團的位點。這些位點可用于：

后續共價偶聯熒光染料

連接生物探針或配體

與藥物或功能性分子耦合

這樣的設計可制備出多功能核酸探針，用于分子成像、靶標識別以及基因檢測。

2. 生物正交化學（Bioorthogonal Chemistry）

乙烯基基團是一種出色的化學“手柄”，能夠與多種化學試劑進行反應，同時對生物體系具有較低的干擾。在生物正交化學領域，VdU 常用于：

與硫醇、疊氮化合物或其他活性基團反應，進行分子標記

在細胞或體內體系中實現精準的核酸標記

構建多功能納米藥物載體

3. DNA 結構與功能研究

VdU 在研究 DNA 結構和相互作用方面也具有重要價值。其 5-位修飾可：

改變 DNA 雙螺旋的穩定性

改變堿基配對特性

用作研究 DNA-蛋白質相互作用的化學探針

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