一、基本簡(jiǎn)介

• **疊氮基（Azide, –N?）是一種高度反應(yīng)活性的官能團(tuán)，能在溫和條件下與炔烴（alkyne）**發(fā)生催化的疊氮-炔烴環(huán)加成（CuAAC，俗稱“點(diǎn)擊反應(yīng)”）。

• 疊氮修飾的葡萄糖可以作為糖類生物探針、熒光標(biāo)記、藥物載體偶聯(lián)點(diǎn)，實(shí)現(xiàn)糖基的特異性修飾和追蹤。

二、常見結(jié)構(gòu)類型

1. 1-疊氮葡萄糖（1-azido-glucose）

• 疊氮基取代葡萄糖的1位羥基，生成1-疊氮葡萄糖。

2. 2-疊氮葡萄糖（2-azido-glucose）

• 2位羥基替換為疊氮，常用于代謝標(biāo)記。

3. 6-疊氮葡萄糖（6-azido-glucose）

• 6位羥基修飾為疊氮基，保留其余羥基，保持糖識(shí)別特性。

三、合成方法簡(jiǎn)述

• 通過保護(hù)-脫保護(hù)策略，選取目標(biāo)位點(diǎn)的羥基進(jìn)行疊氮化反應(yīng)。

• 典型方法：

• 羥基先轉(zhuǎn)化為鹵代物（如溴代、氯代）

• 通過親核取代反應(yīng)，用疊氮化鈉（NaN?）取代鹵素，得到疊氮糖衍生物。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

五、代表性反應(yīng)舉例

css復(fù)制編輯疊氮葡萄糖 + 末端炔烴 —[Cu(I)催化]→ 1,2,3-三唑環(huán)連接產(chǎn)物（點(diǎn)擊反應(yīng)）

• 該反應(yīng)具有高選擇性、高效率、溫和條件，適合復(fù)雜生物體系。

六、小結(jié)

疊氮修飾的葡萄糖作為重要的生物正交反應(yīng)標(biāo)簽，在現(xiàn)代生物化學(xué)、糖生物學(xué)和納米醫(yī)學(xué)中發(fā)揮著不可替代的作用。其多樣的修飾位點(diǎn)（1位、2位、6位）及靈活的化學(xué)反應(yīng)性，使得它成為研究細(xì)胞糖代謝、設(shè)計(jì)靶向藥物和制備功能材料的理想工具。

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