Sulfo-SMCC（Sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate）是一種異型雙功能交聯(lián)劑（heterobifunctional crosslinker），常用于巰基（-SH）和氨基（-NH?）之間的共價(jià)偶聯(lián)。它廣泛應(yīng)用于蛋白質(zhì)修飾、抗體標(biāo)記、納米材料功能化、藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建等生命科學(xué)研究中。
一、基本信息
| 屬性 | 描述 |
|---|---|
| 英文名 | Sulfo-SMCC |
| 中文名 | 水溶性琥珀酰亞胺基-4-(N-馬來酰亞胺甲基)環(huán)己烷-1-羧酸酯 |
| 分子式 | C??H??N?NaO?S |
| 分子量 | 436.35 g/mol |
| 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) | 包含兩個(gè)不同反應(yīng)基團(tuán)： ?? NHS酯基（Sulfo-NHS）：與伯胺（-NH?）反應(yīng) ?? 馬來酰亞胺基（Maleimide）：與巰基（-SH）特異性反應(yīng) |
| 水溶性 | 良好（相比SMCC，Sulfo-SMCC可直接溶于水性緩沖液） |
二、反應(yīng)機(jī)理
1. Sulfo-NHS酯基反應(yīng)（第一步）
與蛋白質(zhì)表面或分子上的伯胺（如賴氨酸殘基）發(fā)生反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
常在 pH 7.2–8.5 的 PBS 或 HEPES 緩沖液中進(jìn)行。
2. 馬來酰亞胺基反應(yīng)（第二步）
與另一分子的巰基（如半胱氨酸）反應(yīng)，生成穩(wěn)定的硫醚鍵。
反應(yīng)pH適宜范圍為 6.5–7.5，避免過堿性以免馬來酰亞胺水解失活。
三、優(yōu)勢特點(diǎn)
| 優(yōu)勢 | 說明 |
|---|---|
| 異型雙功能 | 可實(shí)現(xiàn)不同官能團(tuán)之間的定向偶聯(lián)（氨基 ? 巰基） |
| 水溶性強(qiáng) | Sulfo-NHS基團(tuán)賦予水溶性，無需有機(jī)溶劑 |
| 反應(yīng)溫和、高效 | 常溫、中性pH下快速反應(yīng)，適用于生物體系 |
| 生成鍵穩(wěn)定 | 酰胺鍵和硫醚鍵具有高度穩(wěn)定性，適用于長期研究 |
四、典型應(yīng)用
1. 蛋白質(zhì)/抗體-巰基小分子的偶聯(lián)
如將抗體（含氨基）與巰基化的PEG、藥物或染料偶聯(lián)。
2. 納米顆粒表面修飾
先用Sulfo-SMCC修飾金納米粒子或量子點(diǎn)（含氨基修飾層），再接入巰基分子，如多肽、DNA。
3. 構(gòu)建抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）
將抗體與含巰基的細(xì)胞毒性藥物通過Sulfo-SMCC連接。
4. 酶標(biāo)記/生物素化
與SH-生物素、SH-酶等結(jié)合實(shí)現(xiàn)特異修飾。
五、實(shí)驗(yàn)使用建議
| 項(xiàng)目 | 建議參數(shù) |
|---|---|
| 溶液濃度 | 1–10 mM（現(xiàn)配現(xiàn)用） |
| 溶劑 | 水、PBS、HEPES等（pH 7.2–7.5） |
| 反應(yīng)時(shí)間 | 每一步約30–60分鐘 |
| 保存方式 | 干粉-20°C避光，溶液需當(dāng)天使用 |
| 共軛效率分析 | 可通過UV、SDS-PAGE、MALDI等手段確認(rèn) |
六、與SMCC對比
| 屬性 | SMCC | Sulfo-SMCC |
|---|---|---|
| 水溶性 | 不溶于水，需DMSO溶解 | 可直接溶于水 |
| NHS基團(tuán)類型 | 普通NHS | Sulfo-NHS（提高親水性） |
| 適用對象 | 非水溶性體系 | 生物/水相體系（如蛋白） |
| 使用便利性 | 稍復(fù)雜 | 更適合生物實(shí)驗(yàn)室常規(guī)使用 |
七、常見商品信息
| 品牌 | 產(chǎn)品名 | 規(guī)格 |
|---|---|---|
| Thermo Scientific | Sulfo-SMCC | 2 mg、10 mg、100 mg 等 |
| Sigma-Aldrich | Sulfo-SMCC | ≥95%，用于蛋白偶聯(lián) |
| 愛思進(jìn)/麥克林/源葉 | Sulfo-SMCC | 可提供定制規(guī)格，實(shí)驗(yàn)室級別 |
八、小結(jié)
Sulfo-SMCC 是功能強(qiáng)大且使用簡便的水溶性異型雙功能交聯(lián)劑，非常適合用于需要氨基與巰基之間定向偶聯(lián)的生物化學(xué)實(shí)驗(yàn)。其在構(gòu)建生物偶聯(lián)分子、靶向藥物載體、熒光標(biāo)記體系等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。
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