TBTA，全稱為tris(benzyltriazolylmethyl)amine，是一種常用的有機配體，廣泛應(yīng)用于銅催化的“點擊”化學(xué)反應(yīng)（Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition，簡稱CuAAC）中。TBTA通過與銅離子配位，顯著提高了銅催化的效率和選擇性，推動了生物正交化學(xué)和分子修飾技術(shù)的發(fā)展。

常用名 三[(1-芐基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺

英文名 Tris(benzyltriazolylmethyl)amine

CAS號 510758-28-8

分子量 530.626

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸點 762.4±70.0 °C at 760 mmHg

分子式 C30H30N10

熔點 132-143℃

閃點 414.9±35.7 °C

配位特性與催化作用

TBTA的最重要功能是作為銅催化劑體系中的配體，通過多齒配位穩(wěn)定銅(I)離子，防止其在反應(yīng)中發(fā)生氧化、聚合或沉淀提升了銅催化的“點擊”反應(yīng)效率。具體表現(xiàn)為：

穩(wěn)定銅(I)活性中心：TBTA與Cu(I)離子形成穩(wěn)定的配合物，有效抑制銅離子氧化成Cu(II)或形成無活性的銅聚合物。

促進催化反應(yīng)速率：配體通過合理調(diào)節(jié)電子密度和空間位阻，提高了銅催化疊氮化物與炔烴的環(huán)加成反應(yīng)速率和選擇性。

減小銅離子對生物大分子的毒性：通過配位減少游離銅離子的濃度，降低銅離子對生物體系的損傷，適合在生物正交化學(xué)中應(yīng)用。

在“點擊”化學(xué)中的應(yīng)用

“點擊”化學(xué)，尤其是銅催化疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)，是一種高效、溫和且特異性的分子連接方式，廣泛應(yīng)用于化學(xué)、生物學(xué)及材料科學(xué)領(lǐng)域。TBTA配體在其中扮演重要角色：

生物分子標(biāo)記和修飾

TBTA配合銅催化體系，可在水性環(huán)境下高效完成蛋白質(zhì)、核酸、多糖等生物大分子的功能化修飾，實現(xiàn)熒光染料標(biāo)記、藥物連接或探針合成。

聚合物與材料合成

通過TBTA輔助的CuAAC反應(yīng)，能夠合成結(jié)構(gòu)精確、功能多樣的聚合物和高分子材料，用于智能材料、納米載體及傳感器開發(fā)。

藥物化學(xué)與藥物載體設(shè)計

利用TBTA促進的點擊反應(yīng)，藥物與靶向分子高效連接，提高藥物遞送的精準(zhǔn)性和治療效果。

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