PCL-CHO

PCL-CHO：醛基功能化聚己內(nèi)酯用于Schiff堿反應(yīng)與靶向構(gòu)建

一、產(chǎn)品簡介

PCL-CHO 是指在聚己內(nèi)酯（PCL）末端引入醛基（–CHO）功能團(tuán)的線性可降解聚合物，具有優(yōu)異的生物可降解性、生物相容性和表面活性功能化能力。醛基作為一種反應(yīng)活潑的官能團(tuán)，能夠與氨基或肼基等含有親核基團(tuán)的分子在溫和條件下進(jìn)行共價鍵連接，廣泛用于構(gòu)建智能水凝膠、生物偶聯(lián)載體、藥物控釋體系和靶向遞送平臺等高端生物醫(yī)用材料中。

二、分子結(jié)構(gòu)簡式

mathematica

HO–(C=O–(CH?)?–O)n–CHO

主鏈結(jié)構(gòu)為線性聚己內(nèi)酯（PCL）；

一端為羥基（–OH），另一端為醛基（–CHO）；

醛基末端來源可通過PCL-OH與戊二醛、4-羥基苯甲醛、醛酸等接枝獲得。

三、理化性質(zhì)

項(xiàng)目 參數(shù)或說明

分子量 Mw 常見 1,000–10,000 Da，可按需定制

官能基密度 一分子一個末端醛基，亦可定制多官能版本

外觀 白色至淡黃色蠟狀固體或油狀液體

結(jié)構(gòu)驗(yàn)證方法 1H NMR（δ=9–10 ppm 出現(xiàn)醛氫特征峰）

溶解性 易溶于 DCM、THF、DMF、氯仿等有機(jī)溶劑

水溶性 低；可通過嵌段共聚（如 PCL-PEG-CHO）改善

降解性 體內(nèi)可被酯酶降解為 6-羥基己酸等無毒產(chǎn)物

保存方式 -20℃ 干燥避光保存，防止醛基氧化

四、功能特點(diǎn)

? 高反應(yīng)性官能基：末端醛基（–CHO）活性高，可與氨基/肼/肟類分子迅速反應(yīng)形成 Schiff 堿、酰腙、肟鍵等；

? 可降解聚酯骨架：PCL為FDA批準(zhǔn)的醫(yī)用可降解材料，生物相容性優(yōu)良；

? 易于改性與接枝：適合用于多種生物大分子（如肽、蛋白、多糖）偶聯(lián)改性；

? 適合構(gòu)建智能材料：特別適用于氧化還原敏感水凝膠、藥物緩釋系統(tǒng)、可注射支架等。

五、應(yīng)用方向

5.1 智能水凝膠交聯(lián)劑

PCL-CHO 可通過其醛基與肼基或氨基聚合物（如肼基HA、明膠-NH?）交聯(lián)形成動態(tài)可逆結(jié)構(gòu)的 Schiff 堿凝膠，具備以下特性：

可注射性（體內(nèi)快速交聯(lián)成型）；

可降解性；

對腫瘤微環(huán)境（酸性/pH）或氧化還原環(huán)境響應(yīng)。

應(yīng)用實(shí)例：

腫瘤微環(huán)境響應(yīng)型藥物釋放水凝膠；

創(chuàng)傷愈合貼敷劑；

3D 細(xì)胞培養(yǎng)支架材料。

5.2 藥物遞送平臺構(gòu)建

PCL作為疏水骨架包載藥物，醛基用于接枝靶向配體（如氨基末端的RGD、多肽、葉酸）；

利于控制釋放與細(xì)胞靶向識別。

結(jié)合方式：

Schiff 堿或肟鍵接枝；

可與 PEG 等親水段共聚，構(gòu)建 PCL-PEG-CHO，進(jìn)一步改善納米粒的水分散性與穩(wěn)定性。

5.3 表面功能修飾與偶聯(lián)載體

醛基可修飾在金屬、聚合物納米粒或器械表面，提供反應(yīng)位點(diǎn)；

用于構(gòu)建細(xì)胞粘附界面、生物傳感器功能層或生物芯片固定化。

六、反應(yīng)機(jī)理及偶聯(lián)示意

典型醛基反應(yīng)：

Schiff 堿反應(yīng)

–CHO + R–NH? → –CH=N–R + H?O

適用于動態(tài)共價網(wǎng)絡(luò)，如自修復(fù)凝膠

肼縮合反應(yīng)

–CHO + R–NH–NH? → –CH=N–NH–R

肼基比胺更穩(wěn)定，常用于構(gòu)建氧化還原響應(yīng)體系

肟鍵形成

–CHO + R–C=NOH → –CH=N–O–R

用于構(gòu)建pH響應(yīng)型體系

七、文獻(xiàn)案例與研究成果

Injectable PCL-CHO/HA-hydrazide hydrogel for tumor microenvironment-responsive drug delivery

Biomaterials Science, 2021, 9, 1558–1569

→ 構(gòu)建可注射水凝膠載阿霉素，選擇性釋放于癌細(xì)胞環(huán)境。

Bioactive aldehyde-functionalized PCL for tissue engineering scaffolds

Journal of Biomedical Materials Research A, 2020, 108(6): 1204–1213

→ PCL-CHO修飾明膠，改善細(xì)胞粘附與增殖能力。

PCL-CHO based self-healing injectable hydrogels

Acta Biomaterialia, 2019, 89: 188–198

→ 研究基于醛胺反應(yīng)的動態(tài)可逆交聯(lián)水凝膠，具生物可修復(fù)能力。

八、使用與儲存建議

項(xiàng)目 建議或說明

溶解溶劑 DMSO、DMF、氯仿、THF 等

推薦濃度 1–10 mg/mL，視應(yīng)用目的而定

反應(yīng)pH Schiff 堿/肼反應(yīng)最適 pH 為 5.5–7.5

避免條件 避強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、長時間高溫

儲存方式 –20°C 密封避光干燥

若長期存放，可充氬氣封閉或加入抗氧劑，防止醛基氧化為羧酸。

九、產(chǎn)品參數(shù)舉例（可定制）

產(chǎn)品型號 PCL 分子量 官能基 純度 外觀

PCL2000–CHO 2,000 Da 醛基（–CHO） ≥95% 白色蠟狀

PCL5000–CHO 5,000 Da 醛基 ≥95% 半透明塊

PCL8000–CHO 8,000 Da 醛基 ≥95% 粘稠液體

可提供NMR譜圖、GPC數(shù)據(jù)、反應(yīng)示意圖、偶聯(lián)實(shí)例

支持定制：雙官能PCL-CHO-PEG、星型PCL-CHO、嵌段PCL-PEG-CHO等復(fù)雜結(jié)構(gòu)

十、結(jié)語與展望

PCL-CHO 作為一種兼具功能化能力與生物可降解性的聚合物，在當(dāng)前生物醫(yī)用材料和納米藥物載體開發(fā)中展現(xiàn)出巨大潛力。其末端醛基提供了豐富的化學(xué)接枝可能，特別適用于構(gòu)建動態(tài)共價網(wǎng)絡(luò)、生物正交偶聯(lián)界面、響應(yīng)性智能系統(tǒng)等。

隨著“點(diǎn)擊化學(xué)”、“可注射水凝膠”、“遞送平臺”及“可編程材料”技術(shù)的發(fā)展，PCL-CHO 將在組織工程、癌癥治療、生物成像和智能響應(yīng)平臺等高端應(yīng)用中扮演越來越重要的角色。

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