5-(十八碳酰氨基)熒光素 是一種熒光染料衍生物，其結構基于熒光素（fluorescein）分子，在其分子結構的 5 號位置通過酰胺鍵連接了一個十八碳長鏈的脂肪酸——十八酰基（Stearoyl）氨基基團。該化合物兼具熒光素的優異光學性能和脂肪酸的疏水性，廣泛應用于生物成像、細胞膜標記、脂質體修飾以及生物分子偶聯等領域。

常用名5-(十八碳酰氨基)熒光素

英文名 5-(octadecanoylamino)fluorescein

CAS號 110698-53-8

分子量 613.78300

分子式 C38H47NO6

熔點 N/A

化學結構特點

5-(十八酰基氨基)熒光素的核心結構是熒光素，該分子具有較強的激發吸收峰和發射峰，通常激發波長約為 490-495 nm，發射波長約為 515-520 nm，呈現明亮的綠色熒光。通過在 5 號位置引入十八酰基氨基側鏈，分子獲得了較強的疏水性和脂溶性，使其能夠更好地嵌入或結合于生物膜或脂質環境中。

這種化學修飾通常通過將熒光素的活性酯（如熒光素異硫氰酸酯或熒光素NHS酯）與十八酰基胺（stearoyl amine）反應而成，生成穩定的酰胺鍵連接。

光學性能

得益于熒光素核心的優異光學性質，5-(十八酰基氨基)熒光素保持了高量子產率和良好的光穩定性。它能夠在常規熒光顯微鏡、流式細胞儀以及熒光光譜儀中被有效激發和檢測，且信號強烈，背景低，便于實現高靈敏度的生物檢測和成像。

應用領域

細胞膜標記
由于十八碳長脂肪鏈的疏水特性，5-(十八酰基氨基)熒光素能夠有效嵌入細胞膜脂雙層，作為膜標記染料用于細胞膜形態學觀察、膜動態監測以及細胞內外信號傳導研究。

脂質體和納米顆粒修飾
該分子常用于脂質體、脂質納米顆粒及其他脂質基質的熒光標記，通過脂肪酸鏈的親脂性穩定結合在脂質載體表面或膜層內，實現脂質載體的可視化追蹤及體內分布研究。

蛋白質和其他生物大分子偶聯
通過其氨基末端的化學活性，可以進一步與蛋白質、抗體、核酸等生物分子共價連接，制備功能化熒光探針，廣泛用于免疫熒光、分子探針和生物傳感器開發。

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