DOPE-PEG2000-SH：巰基功能化磷脂用于可控偶聯(lián)與還原響應(yīng)

一、產(chǎn)品概述

中文名稱：DOPE-PEG2000-SH

英文名稱：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[thiol(polyethylene glycol)-2000]

縮寫名稱：DOPE-PEG2000-SH 或 DOPE-PEG-SH

分子量：約2800–3200 Da

結(jié)構(gòu)類型：兩親性功能化磷脂-聚合物衍生物

功能基團(tuán)：末端巰基（–SH）

DOPE-PEG2000-SH 是一種末端含巰基的功能磷脂材料，兼具良好的膜錨定能力、PEG鏈的立體穩(wěn)定性以及巰基的化學(xué)活性，廣泛用于納米粒子修飾、脂質(zhì)體構(gòu)建、金屬材料表面功能化、

靶向分子偶聯(lián)等應(yīng)用場景。

二、結(jié)構(gòu)組成與分子設(shè)計

DOPE-PEG2000-SH 分子由三部分組成：

DOPE 結(jié)構(gòu)（疏水尾部）

DOPE，全稱為1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺，由兩條油酸（C18:1）脂肪酸構(gòu)成；

易形成脂質(zhì)體、囊泡、人工膜結(jié)構(gòu)，具有優(yōu)異的膜融合與流動性。

PEG2000 鏈段（親水鏈段）

分子量約2000 Da，約含45個乙二醇重復(fù)單元；

提供疏水屏障，防止顆粒聚集，提升體系穩(wěn)定性和生物相容性。

末端巰基（–SH）

活性強，能與金屬表面（如金、銀）、馬來酰亞胺（Mal）、烯烴、醛、鹵代烷等反應(yīng)；

可用于自組裝、共價固定或點擊反應(yīng)。

三、物化性質(zhì)

項目 描述

分子量 約2800–3200 Da

疏水尾部 C18:1 ×2，具有高流動性和膜親和性

PEG鏈長度 約45個重復(fù)單元

活性基團(tuán) 巰基（–SH），對金屬/馬來酰亞胺反應(yīng)活躍

親水性 PEG鏈親水，水中可形成膠束/脂質(zhì)體結(jié)構(gòu)

溶解性 溶于DMSO、DMF、氯仿、乙醇等有機溶劑

儲存穩(wěn)定性 在低溫干燥避光條件下保存，避免氧化

四、核心功能與優(yōu)勢

1. 功能化偶聯(lián)能力強

巰基具有獨特的反應(yīng)性，可用于：

與金屬納米材料（Au、Ag、Cu）形成穩(wěn)定的硫-金屬鍵；

與馬來酰亞胺（Mal）反應(yīng)形成穩(wěn)定的硫醚鍵；

與烯烴進(jìn)行巰基-烯反應(yīng)（thiol-ene）；

用于巰基點擊化學(xué)（thiol-click）。

2. 膜錨定功能強

DOPE尾部可穩(wěn)定嵌入脂質(zhì)膜、人工囊泡、生物膜、細(xì)胞膜等；

實現(xiàn)粒子包覆、膜表面修飾或修飾外泌體、細(xì)胞膜囊泡等。

3. 生物相容性優(yōu)異

PEG鏈提供立體屏障，避免非特異吸附和免疫清除，適合體內(nèi)外生物系統(tǒng)；

常用于長循環(huán)脂質(zhì)體、穩(wěn)定納米結(jié)構(gòu)、免疫隱形系統(tǒng)構(gòu)建。

4. 支持多種修飾策略

可與帶有Mal的熒光分子、藥物、蛋白、抗體共價連接；

可連接于金屬表面（如構(gòu)建金納米粒子/金電極傳感器）；

適配生物傳感器、電極、表面組裝等多種平臺。

五、主要應(yīng)用領(lǐng)域

1. 脂質(zhì)體/納米載體功能化

摻雜 DOPE-PEG-SH 后，在脂質(zhì)體表面引入活性巰基；

可用于與Mal-修飾的肽、抗體、適配體、探針等偶聯(lián)；

構(gòu)建靶向遞送系統(tǒng)、成像脂質(zhì)體或診療一體化平臺。

2. 貴金屬表面修飾（金/銀等）

利用巰基與金屬表面的親和力，構(gòu)建穩(wěn)定單分子層；

應(yīng)用于納米金棒、金殼納米粒子、金屬電極的功能修飾；

常用于SPR傳感器、SERS探針、生物界面工程等。

3. 點擊化學(xué)構(gòu)建平臺

巰基-烯烴、巰基-炔類反應(yīng)在溫和條件下進(jìn)行；

應(yīng)用于水凝膠、組織工程支架、微球等生物材料的后修飾。

4. 外泌體或細(xì)胞膜功能修飾

插入外泌體或細(xì)胞膜表面，實現(xiàn)“隱形化”或靶向化；

用于構(gòu)建“工程化細(xì)胞膜/囊泡”系統(tǒng)。

六、使用建議

1. 脂質(zhì)體組裝

與DSPC、DOPC、Chol、DSPE-PEG等共混制備；

摻入比例建議：0.5–5 mol%；

使用方法：薄膜水化法、乙醇注入法、微流控脂質(zhì)體等。

2. 偶聯(lián)反應(yīng)條件

項目 建議數(shù)值

pH 6.5–7.5（中性至弱酸性更利于穩(wěn)定）

溶劑 PBS、HEPES、含有少量DMSO/乙醇

反應(yīng)配對物 MAL修飾物、金屬、丙烯酸衍生物等

反應(yīng)時間 1–4小時

注意事項 反應(yīng)體系需避光、避氧，加入TCEP可還原–S–S–

3. 巰基保護(hù)與激活

巰基容易氧化成二硫鍵（–S–S–），可使用TCEP還原劑處理；

建議現(xiàn)配現(xiàn)用，或以凍干狀態(tài)保存，避免空氣接觸。

七、注意事項

避免氧化：巰基極易氧化，操作過程中應(yīng)盡可能在惰性氣體（N?/Ar）環(huán)境下進(jìn)行；

避免高pH環(huán)境：在堿性條件下–SH易失活，推薦 pH 6.5–7.5；

避免金屬離子污染：游離Cu2?、Fe3? 等金屬離子可能催化氧化反應(yīng)；

必要時使用還原劑（如TCEP、DTT）恢復(fù)活性；

儲存應(yīng)干燥避光：–20°C 凍干保存佳。

八、訂購信息（示例）

項目 內(nèi)容

產(chǎn)品名稱 DOPE-PEG2000-SH

產(chǎn)品編號 DOPE-PEG2K-SH

分子量 約3000 Da

純度 ≥95%（HPLC）

儲存條件 –20°C 干燥避光，惰性氣體保護(hù)

包裝規(guī)格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg / 定制

提供資料 COA、結(jié)構(gòu)圖、MSDS、安全技術(shù)說明、使用建議

九、總結(jié)

DOPE-PEG2000-SH 是一類理想的功能化磷脂材料，兼具膜錨定、表面穩(wěn)定與生物偶聯(lián)三大關(guān)鍵特性。其巰基反應(yīng)活性高，適配多種生物材料、金屬表面或功能配體，是構(gòu)建靶向脂質(zhì)體、生物探針、膜工程載體、貴金屬傳感器等前沿研究平臺的關(guān)鍵原材料之一。

它在藥物遞送、生物材料、生物傳感、表面工程等領(lǐng)域展現(xiàn)出巨大的潛力和多樣性，是納米生物技術(shù)、醫(yī)學(xué)、合成生物學(xué)等領(lǐng)域的重要工具分子。

西安齊岳生物科技有限公司專注于高品質(zhì)聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研發(fā)與生產(chǎn)，提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團(tuán)PEG、嵌段共聚物PEG等在內(nèi)的多種基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、診斷試劑、納米材料及化學(xué)合成等領(lǐng)域。公司具備靈活的定制能力，可根據(jù)客戶需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能團(tuán)（如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標(biāo)記等）以及不同結(jié)構(gòu)的PEG修飾服務(wù)。憑借先進(jìn)的合成平臺與嚴(yán)格的質(zhì)量控制體系，齊岳生物致力于為科研、藥物開發(fā)和材料應(yīng)用提供可靠、穩(wěn)定、可追溯的PEG解決方案，支持客戶實現(xiàn)從實驗室研究到產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)化的各類需求。

廠家:西安齊岳生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實驗!

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