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mPEG2K-SH的巰基穩(wěn)定性問題如何解決?
發(fā)布時間:2025-06-25     作者:zyl   分享到:

基本信息

全稱:Methoxy poly(ethylene glycol) thiol

簡稱:mPEG-SH 或 mPEG2K-SH

分子量:約 2000 Da(可有一定分布)

理化性質(zhì):

性質(zhì)描述
外觀白色至類白色固體或蠟狀物質(zhì)(常溫)
溶解性易溶于水、醇類、DMSO、DMF等極性溶劑
氣味輕微硫醇氣味(–SH基團特征)
pH穩(wěn)定性在中性和微酸環(huán)境中較穩(wěn)定
活性端基硫醇(–SH),對巰基/馬來酰亞胺等反應(yīng)敏感
生物相容性良好,PEG骨架具優(yōu)異的疏水保護能力


反應(yīng)活性與修飾能力

mPEG2K-SH 的活性主要來自其**巰基(–SH)**末端,可參與多種化學偶聯(lián)反應(yīng):

與馬來酰亞胺(Maleimide)反應(yīng)

→ 生成穩(wěn)定的硫醚鍵,常用于生物分子、脂質(zhì)、表面修飾等領(lǐng)域。

與金屬表面(如金納米粒)結(jié)合

→ 通過 Au–S 鍵牢固吸附在金屬表面,用于構(gòu)建親水保護層、穩(wěn)定納米粒子。

與醛類經(jīng)巰基-醛加成

→ 可形成半縮醛結(jié)構(gòu),在pH調(diào)控下具可逆性,用于動態(tài)共價材料。

與二硫化物或氧化劑反應(yīng)形成二硫鍵

→ 有氧條件下可自發(fā)氧化成 mPEG-SS-PEG,用于響應(yīng)性材料設(shè)計。

mPEG2K-SH

主要應(yīng)用

應(yīng)用領(lǐng)域描述
納米材料表面修飾修飾金、銀、磁性納米粒子等,提高分散性與穩(wěn)定性,避免團聚。
藥物載體設(shè)計與脂質(zhì)、聚合物或蛋白共價連接,提高水溶性和循環(huán)時間,減少免疫識別。
水凝膠/自組裝材料用作交聯(lián)單體或端基,用于響應(yīng)性水凝膠、智能材料、控釋系統(tǒng)的構(gòu)建。
抗污涂層由于PEG的抗蛋白吸附性質(zhì),常用于構(gòu)建抗生物污染界面,如生物芯片、探針表面等。

 

mPEG2K-SH(甲氧基聚乙二醇-2000-巰基)中的巰基(-SH)是一種活性較高的官能團,容易發(fā)生氧化反應(yīng),導致其性能下降。為了提高巰基的穩(wěn)定性,可以采取以下幾種方法:

1. 化學修飾

硫醇保護基團的引入:

乙酰化:通過乙酰化反應(yīng),將巰基轉(zhuǎn)化為乙酰硫醇(-SCH?),從而保護巰基免受氧化。需要時,可以通過堿性條件脫去乙酰基,恢復巰基的活性。

芐基保護:將巰基與芐基(-SCH?Ph)結(jié)合,形成芐基硫醇。這種方法可以有效保護巰基,且芐基可以通過氫解反應(yīng)去除。

三苯甲基保護:使用三苯甲基(Trt)保護巰基,形成三苯甲基硫醇。這種方法在有機合成中較為常用,保護基團可以通過酸性條件去除。

2. 物理保護

惰性氣體保護:

在儲存和使用過程中,將mPEG2K-SH置于惰性氣體(如氮氣或氬氣)環(huán)境中,避免與氧氣接觸,從而減少氧化反應(yīng)的發(fā)生。

低溫保存:

將mPEG2K-SH保存在低溫環(huán)境中(如-20℃或-80℃),可以顯著降低巰基的氧化速率。低溫可以減緩化學反應(yīng)的速率,從而延長巰基的穩(wěn)定性。

3. 抗氧化劑的添加

添加抗氧化劑:

在mPEG2K-SH的溶液或制劑中添加抗氧化劑,如維生素C(抗壞血酸)、維生素E(生育酚)等。這些抗氧化劑可以捕獲自由基,防止巰基被氧化。

其他抗氧化劑:還可以使用其他化學抗氧化劑,如二丁基羥基甲苯(BHT)、沒食子酸丙酯(PG)等。

4. 材料封裝

微膠囊化:

將mPEG2K-SH封裝在微膠囊中,通過微膠囊的外殼保護巰基免受外界環(huán)境的影響。微膠囊可以由聚合物、脂質(zhì)體等材料制成。

納米顆粒封裝:

將mPEG2K-SH與納米顆粒結(jié)合,利用納米顆粒的表面效應(yīng)和物理屏障作用,保護巰基。例如,可以將mPEG2K-SH吸附在金納米顆粒表面,通過金納米顆粒的穩(wěn)定性來保護巰基。


用途:科研

狀態(tài):固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!

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