產品名稱:BOC-NH-PEG-NHS,叔丁基保護氨基PEG活性酯的合成方法
一、化學結構與核心特性
BOC-NH-PEG-NHS 是一種功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,其結構特點如下:
叔丁氧羰基(BOC)保護氨基:
BOC基團通過氨基甲酸酯鍵與氨基連接,提供臨時保護,防止氨基在合成或儲存過程中發生不必要的反應。
在酸性條件(如TFA)下可脫除,釋放游離氨基(-NH?),用于后續偶聯反應。
聚乙二醇(PEG)鏈:
作為連接BOC保護氨基和NHS活性酯的橋梁,提供親水性、生物相容性和“隱形”效應,減少免疫識別,延長分子體內循環時間。
N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS):
活性反應基團,在pH 7-8.5條件下與伯胺基團(-NH?)快速反應,形成穩定的酰胺鍵,實現生物分子偶聯。
物理狀態:白色粉末或固體,溶于水、DMF、DMSO等溶劑。
二、合成方法
步驟1:合成BOC-NH-PEG-OH:
以氨基PEG為原料,通過BOC保護反應,將氨基轉化為BOC-NH-PEG-OH。
步驟2:NHS酯化:
在無水溶劑(如二氯甲烷或DMSO)中,將BOC-NH-PEG-OH末端的羥基轉化為NHS酯,得到BOC-NH-PEG-NHS。
步驟3:純化與表征:
通過透析、溶劑沉淀法去除未反應試劑,使用NMR、FT-IR、GPC等技術確認分子結構和純度。
溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!wyh
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