DOPE-PDP

DOPE-PDP，助力高效穩定納米載體的活性基團引入

一、產品簡介

產品名稱：DOPE-PDP

中文名稱：1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-吡啶硫酮修飾脂質

英文名稱：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-(3-(2-pyridyldithio)propionate)

分子量：約900-1100 Da

外觀：淺黃色至淡棕色粉末或薄膜

儲存條件：-20℃避光干燥保存

類別：功能化磷脂質，含活性二硫鍵保護基團（吡啶硫酮）

簡介：DOPE-PDP是一種在DOPE（1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺）基礎上，利用3-(2-吡啶二硫)丙酸（PDP）活性基團修飾磷脂酰乙醇胺的氨基端而制得的功能化脂質。該脂質保留了DOPE脂質的膜融合性能，同時具有可被還原裂解的吡啶硫酮保護的二硫鍵，可用于后續的巰基偶聯反應，廣泛用于納米藥物載體修飾、靶向功能化和生物分子交聯等研究領域。

二、分子結構與理化性質

1. 分子結構

DOPE-PDP由兩條不飽和油酸鏈（C18:1 cis-9）組成，連接于甘油骨架的sn-1和sn-2位置，sn-3位置連接磷脂酰乙醇胺頭基。頭基的氨基通過酰胺鍵與3-(2-吡啶二硫)丙酸連接，形成一個活性二硫鍵保護基團（吡啶硫酮），該結構具有特異性的硫醇交換反應活性。

2. 物理化學性質

性質 說明

分子量 約1010 Da

外觀 淺黃色至淡棕色粉末或薄膜

溶解性 易溶于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，微溶于水

電荷 近中性

穩定性 結構穩定，保存于-20℃避光干燥條件下，避免強還原劑

功能活性 含活性二硫鍵，能特異性與含巰基的分子形成共價鍵

三、合成工藝簡述

DOPE-PDP的合成主要步驟如下：

原料準備

以DOPE（含氨基的磷脂酰乙醇胺）為起始原料。

PDP活化基團引入

使用3-(2-吡啶二硫)丙酸N-羥基琥珀酰亞胺酯（PDP-NHS）活化劑與DOPE氨基反應，形成酰胺鍵，連接PDP基團。

反應條件

反應通常在無水有機溶劑中進行，如氯仿或DMF，使用堿性緩沖調節pH，避免二硫鍵被還原。

純化

采用硅膠柱層析或透析等方式，去除未反應試劑及副產物。

結構確認

通過核磁共振（NMR）、質譜（MS）及紫外吸收（UV）分析確認結構和純度。

四、主要應用領域

1. 脂質體及納米粒表面功能化

DOPE-PDP能穩定插入脂質體膜或脂質納米粒，保留DOPE的膜融合能力，同時提供活性二硫鍵用于后續與含巰基分子的特異性共價連接，廣泛用于構建靶向納米藥物載體。

2. 巰基化合物偶聯

通過PDP基團上的活性二硫鍵，DOPE-PDP能與含自由巰基的蛋白質、肽鏈或小分子交聯，方便實現多種生物功能的裝載和修飾。

3. 受控釋放系統構建

利用二硫鍵的還原敏感性，DOPE-PDP修飾的納米載體可以在還原性環境（如細胞內）裂解，實現藥物或功能分子的受控釋放。

4. 細胞膜修飾與功能調控

DOPE-PDP可用于細胞膜的巰基功能化改造，結合功能蛋白質或熒光探針，應用于細胞標記、追蹤及信號調控研究。

5. 生物傳感與檢測

借助二硫鍵的可控斷裂特性，DOPE-PDP被應用于智能納米傳感器的設計，實現環境響應性檢測。

五、使用方法

1. 溶解及儲備

DOPE-PDP通常溶解于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑中，濃度可根據實驗需要調整。

配制時應避免水分，防止二硫鍵被提前還原。

2. 脂質體制備

DOPE-PDP可與其他脂質按設計比例共混，采用薄膜水化法、擠出法或超聲法制備脂質體。

充分混合均勻，保證PDP基團均勻分布于脂質膜表面。

3. 巰基分子偶聯

將含巰基的目標分子（如巰基化肽、蛋白質）溶解于緩沖液（pH 7-8），與DOPE-PDP功能化脂質體混合。

反應時間通常為數小時至過夜，常溫或4℃反應。

通過去除游離物質純化偶聯產物，如透析、離心或凝膠過濾。

4. 儲存條件

建議低溫（-20℃）避光保存。

避免與強還原劑接觸。

六、注意事項

避免還原劑

二硫鍵結構對還原劑敏感，操作時避免DTT、β-巰基乙醇等還原劑存在。

光敏性保護

產品及溶液應避光保存，防止光降解。

溶劑選擇

使用高純度無水有機溶劑配制，防止水分影響穩定性。

反應pH控制

偶聯反應需在中性至微堿性環境進行，避免酸性條件破壞二硫鍵。

純化徹底

偶聯后應徹底去除未結合分子，避免影響后續應用。

七、產品優勢

優勢點 說明

活性二硫鍵保護基團 PDP基團使得脂質具備可控的硫醇交換反應活性，方便與巰基分子偶聯

保持DOPE膜融合性能 保留DOPE脂質的流動性和膜融合能力，有利于脂質體穩定和細胞膜穿透

還原敏感性 二硫鍵在細胞內還原環境中可斷裂，實現智能觸發釋放或脫偶聯

結構穩定 在無還原劑及適宜儲存條件下結構穩定，確保功能完整

應用靈活多樣 適合納米藥物載體構建、靶向功能化、生物分子修飾、細胞膜工程等多種場景

反應溫和 偶聯反應條件溫和，適合敏感生物大分子保護

八、典型應用案例

靶向納米載體構建

利用DOPE-PDP與巰基化抗體偶聯，實現脂質體表面的靶向修飾，提高藥物載體的選擇性與療效。

智能藥物釋放系統

在載體膜上引入二硫鍵鏈接，實現胞內還原環境下藥物釋放，增加治療的性和安全性。

細胞膜功能化改造

通過DOPE-PDP插入細胞膜，隨后與功能蛋白或熒光探針結合，實現細胞表面修飾和功能調控。

生物傳感器設計

基于二硫鍵敏感斷裂特性，構建還原環境響應的納米傳感器，實現環境和生理狀態檢測。

九、總結

DOPE-PDP作為一種功能化脂質，巧妙結合了DOPE脂質的生物膜融合性能和PDP基團的活性二硫鍵，賦予脂質體及納米載體豐富的化學修飾和智能響應能力。其可控的巰基偶聯反應和還原敏感性為納米醫學、靶向遞送、生物傳感和細胞工程等領域提供了強大工具。

在實際使用中，合理控制反應條件和儲存環境，能夠充分發揮DOPE-PDP的功能優勢，助力科研人員實現高效、的脂質功能化設計和應用。該產品已成為構建智能納米載體與生物材料的重要組成部分，推動了納米生物技術的創新發展。

西安齊岳生物科技有限公司專注于高品質聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研發與生產，提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團PEG、嵌段共聚物PEG等在內的多種基礎結構產品，廣泛應用于生物醫藥、診斷試劑、納米材料及化學合成等領域。公司具備靈活的定制能力，可根據客戶需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能團（如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標記等）以及不同結構的PEG修飾服務。憑借先進的合成平臺與嚴格的質量控制體系，齊岳生物致力于為科研、藥物開發和材料應用提供可靠、穩定、可追溯的PEG解決方案，支持客戶實現從實驗室研究到產業轉化的各類需求。

廠家:西安齊岳生物科技有限公司

用途:科研

狀態：固體/粉末/溶液

產地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實驗!

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