ICG-Fructose,ICG標記果糖的化學反應原理
ICG-Fructose 是將近紅外熒光染料吲哚菁綠(Indocyanine Green, ICG)通過共價鍵方式修飾在果糖分子上的熒光探針,其構建依賴于果糖的還原性和 ICG 衍生物的酰胺鍵形成反應或點擊反應。該反應原理結合了糖分子官能化修飾與染料偶聯技術,是糖探針化學的典型實例。
果糖是一種開鏈式酮糖,其分子結構中含有多個羥基和一個酮基,在溫和條件下可通過還原氨化方式引入伯胺。具體來說,果糖與氨基連接子(如乙二胺)在 NaBH?CN 存在下反應,在其還原端形成穩定的 C–N 鍵結構。該反應屬于選擇性強、產率高的醛/酮還原胺化反應。
隨后,通過吲哚菁綠的活性酯(如 ICG-NHS ester)與果糖上引入的伯胺發生親核酰胺化反應。該反應的機理為:果糖氨基作為親核試劑攻擊 ICG 分子上的 NHS 酯位點,釋放 N-羥基琥珀酰亞胺,并生成穩定的酰胺鍵。此反應通常在 pH 7.5–8.5 的緩沖體系中進行,常在避光、低溫(4–25°C)條件下反應 2–4 小時完成。
另一種反應路徑則通過點擊化學進行連接,如將果糖修飾為疊氮基果糖(Fructose-N?),與含炔基的 ICG-alkyne 衍生物在銅催化下進行 1,3-偶極環加成,生成三唑橋接連接物。這一方法反應條件溫和、偶聯效率高,且對糖分子結構影響小,用于糖類標記反應中。
ICG-Fructose 的反應原理清晰、反應位點明確,所得到的產物保留了果糖的親水性與識別能力,并賦予其強烈的近紅外熒光信號,適合體內活體成像與糖-受體研究等生物醫學應用。
產品名稱:ICG-Fructose,ICG標記果糖
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齊岳生物供應各種熒光染料,包括CY系列、FITC、Rhodamine、Bodipy系列染料、Coumairn 染料、Dansyl染料、FAM/5-TAMRA、NBD、ICG及IR系列、ATTO系列染料、AMCA、Perylene、碘化物、DIR/DIL/DIO/DID/DAPI細胞膜染料等等,提供各種熒光(CY系列、FITC、香豆素、羅丹明等)熒光染料標記的定制服務
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