常用名 1-疊氮-1-脫-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS號(hào) 20379-59-3
分子量 205.16900
密度 N/A
沸點(diǎn) N/A
分子式 C6H11N3O5
熔點(diǎn) 60-65oC(lit.)
基本特性
4 - 疊氮 - 4 - 去氧 - D - 葡萄糖是一種含有疊氮基團(tuán)(-N?)的糖類衍生物。疊氮基團(tuán)是一種高反應(yīng)性的基團(tuán),能夠與炔基(-C≡C-)發(fā)生快速且特異性的生物正交反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。這種反應(yīng)機(jī)制使其在生物正交化學(xué)中具有重要應(yīng)用價(jià)值。4 - 去氧 - D - 葡萄糖部分保留了葡萄糖的基本結(jié)構(gòu),使其能夠被細(xì)胞攝取和代謝。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)制
4 - 疊氮 - 4 - 去氧 - D - 葡萄糖的化學(xué)結(jié)構(gòu)中,葡萄糖的 4 位羥基被疊氮基團(tuán)取代,同時(shí)去除了 4 位的氧原子。疊氮基團(tuán)的高反應(yīng)性使其能夠與炔基發(fā)生環(huán)加成反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑環(huán)。這種反應(yīng)速率極快,通常在幾分鐘內(nèi)即可完成,且反應(yīng)具有高度的特異性,不會(huì)與生物體系中的其他分子發(fā)生非特異性反應(yīng)。4 - 去氧 - D - 葡萄糖部分保留了葡萄糖的基本結(jié)構(gòu),使其能夠被細(xì)胞攝取和代謝,從而實(shí)現(xiàn)對(duì)細(xì)胞內(nèi)生物過程的標(biāo)記和追蹤。
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