常用名 endo-BCN-PEG2-醇
英文名 rel-((1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyl (2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
CAS號 1951439-51-2
分子量 325.40
密度 1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
沸點 496.9±30.0 °C(Predicted)
分子式 C17H27NO5
熔點 N/A
基本特性
Endo-BCN-PEG2-醇是一種含有苯并環丁烯(BCN)結構的生物偶聯試劑。BCN 是一種高反應性的環狀化合物,能夠與含有反式環辛二烯(TCO)的分子發生快速且特異性的生物正交反應。PEG2 是一個含有兩個聚乙二醇單元的鏈,提供了良好的水溶性和生物相容性。醇基(-OH)的存在使其可以進一步進行化學修飾或與其他活性基團反應。
化學結構與反應機制
Endo-BCN-PEG2-醇的化學結構中,BCN 環通過 PEG2 鏈連接到醇基上。BCN 環的高反應性使其能夠與 TCO 基團發生 Diels-Alder 反應,生成穩定的加成產物。這種反應速率極快,通常在幾分鐘內即可完成,且反應具有高度的特異性,不會與生物體系中的其他分子發生非特異性反應。醇基可以進一步進行酯化、醚化等反應,使其能夠與多種生物分子結合。
應用領域
Endo-BCN-PEG2-醇廣泛應用于生物醫學研究中。它可以用于標記和追蹤生物分子,通過與 TCO 基團的反應實現對目標分子的熒光標記。例如,在細胞生物學中,它可以用于標記細胞內的蛋白質、脂質或代謝產物,通過熒光顯微鏡觀察這些分子的動態變化。在藥物研發中,這種試劑可以用于研究藥物與生物分子的相互作用,通過標記藥物分子或其靶標,觀察藥物的作用機制和代謝過程。此外,醇基的存在使其可以進一步進行化學修飾,例如與熒光染料或生物素結合,用于開發多功能的生物探針。
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