常用名 1-疊氮-1-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS號 20379-59-3

分子量 205.16900

密度 N/A

沸點 N/A

分子式 C6H11N3O5

熔點 60-65oC(lit.)

基本特性

β-D-吡喃葡萄糖疊氮化物是一種糖類衍生物，具有獨特的化學結構。它在葡萄糖分子的1位上引入了疊氮基團（-N?），這一結構賦予了它在生物正交化學中的重要應用價值。疊氮基團是一種高反應性的基團，能夠與炔基（-C≡C-）發生點擊化學反應（Click Chemistry），生成穩定的三唑環結構。這種反應具有高度的特異性和快速性，且不會干擾生物體系中的其他生物分子。

化學結構與反應機制

β-D-吡喃葡萄糖疊氮化物的化學結構中，葡萄糖的1位羥基被疊氮基團取代。疊氮基團的高反應性使其能夠與炔基發生環加成反應，生成1,2,3-三唑環。這種反應通常在銅離子催化下進行，反應條件溫和，反應速度快，產率高。由于反應的高特異性，該化合物可以用于標記和檢測生物體系中的糖類分子，而不會干擾其他生物過程。

應用領域

β-D-吡喃葡萄糖疊氮化物廣泛應用于生物醫學研究中。在糖生物學領域，它可以用于標記和檢測細胞表面的糖鏈結構，通過與熒光標記的炔基探針反應，實現對糖鏈的可視化。此外，它還可以用于研究糖鏈在細胞識別、細胞黏附和細胞信號傳導中的作用。

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