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cas:603-35-0,三苯基膦,Triphenylphine
發布時間:2021-05-24     作者:axc   分享到:

【英文名稱】Triphenylphine

【分子式】C18H15P

【分子量】262.29

【CA登錄號】603-35-0

【物理性質】白色晶體,bp337°C/1.0 mmHg (133.322 Pa), mp 79-81°C, d 1.18g/cm3,溶于大多數有機溶劑,易溶于乙醇,苯,氯仿。極易溶于乙醚,但不溶于水。

【制備和商品】西安齊岳生物科技有限公司。可以從正己坑、甲醇或95%乙醇中重結晶,在65°C/1.0 mmHg (133.322 Pa)下經過CaSO4或P2O5干燥后可得到純凈固體。

三苯基膦是一種相當常用的還原劑。在大多數情況下,反應都是由生成三苯基膦氧化物(一個熱力學有利的反應)驅動的。另外,三苯基膦用作金屬催化劑的配體。

脫氧反應 三苯基膦應用于過氧化氫或過氧化物的還原反應,生成醇、羰基化合物或環氧化物。這類反應的主要驅動力是三苯基膦與相對較弱的O-O鍵(188-209 kJ/mol)能形成較強的P=O鍵。例如:利用三苯基膦可以還原分解臭氧化物、選擇性制備酮和醛(式1)。

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與疊氮化物的反應 三苯基膦與有機疊氮化合物反應生成亞氨基膦烷(式2)。

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亞氨基膦烷是一種較活潑的親核試劑,易與親電試劑反應。例如:與醛和酮反應生成亞胺和三苯基膦氧化物。這個反應與 Wittig 反應相似,稱作aza-Wittig反應,這個反應的驅動力也是由于三苯基氧膦的生成(式3)。

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與有機硫化物的反應 在室溫下,三苯基膦可以將環硫化合物轉變成為烯烴(式4)。

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脫鹵反應 α-溴代酮與三苯基膦反應生成酮(式5)。

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與有機環氧化物的反應 在水和丙酮溶劑中回流,三苯基膦可以將環氧化合物在疊氮化鈉參與下轉變為環胺化合物(式6)。

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取代吡咯的制備 苯胺、呋喃二酮與三苯基膦反應生成1-苯基-2,5-吡咯二酮(式7)。

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用作金屬催化劑的配體 三苯基膦可以作為配體與許多過渡金屬組成金屬催化劑。例如:Pd(PPh3)4就是一種重要的催化劑,常用于催化偶聯反應。這些偶聯反應是構建碳-碳鍵的重要方法,其特點是催化條件溫和。又例如:在 Pd(PPh3)4 和Ag2O的共同作用下,苯硼酸與芳香鹵代烴直接反應生成聯苯類化合物,該反應的產率可達 90 % ( 式8)。除了苯硼酸和鹵代物以外,鎂試劑、鋅試劑、錫試劑、硅化合物等均可作為偶聯反應的底物。

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溫馨提示:西安齊岳生物科技有限公司供應的產品僅用于科研,不能用于其他用途



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