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產品名稱:雙馬來酰亞胺聚乙二醇;MAL-PEG-MAL
結構解析與反應特性
該分子為線性聚乙二醇(PEG)兩端各偶聯一個馬來酰亞胺(MAL)基團,化學結構為:
MAL-PEG-MAL
馬來酰亞胺(MAL):
活性基團,含共軛雙鍵(C=C-C=O),可通過邁克爾加成與巰基(-SH)反應,形成穩定的硫醚鍵(-C-S-)。
反應條件:pH 6.5-7.5(生理條件),無需催化劑,反應迅速(數分鐘至數小時)。
聚乙二醇(PEG):
親水性高分子鏈(如PEG2000-10000),提供柔性間隔臂,減少空間位阻,增強反應效率。
合成策略與反應路徑
PEG雙端活化:
步驟1:將PEG的α,ω-羥基轉化為活性酯(如NHS酯)或鹵代物(如對甲苯磺酸酯)。
步驟2:與馬來酰亞胺乙胺(MAL-NH?)反應,形成雙馬來酰亞胺化PEG。
純化:
通過凝膠色譜或超濾去除未反應物,確保產物純度。
替代方法:
使用異雙官能團PEG(如MAL-PEG-NHS),再通過巰基乙胺進行置換反應,但雙馬來酰亞胺結構更適用于對稱交聯。
關鍵性質與應用
生物偶聯:
抗體藥物偶聯(ADC):將細胞毒性藥物通過MAL-PEG-MAL交聯至抗體的巰基(如鉸鏈區),提高藥物靶向性。
蛋白質修飾:交聯酶、抗體或細胞因子,構建多聚體蛋白復合物。
納米材料功能化:
金納米粒子(AuNPs):通過巰基配體交換,將AuNPs表面修飾為PEG層,提高穩定性與生物相容性。
量子點/磁性納米粒子:引入功能性配體(如靶向分子或藥物),構建多功能納米探針。
水凝膠與薄膜:
作為交聯劑,與含巰基的聚合物(如明膠、透明質酸)反應,形成可降解水凝膠或涂層。
生物傳感器:
交聯酶與電極表面,構建電化學或熒光生物傳感器。
溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!wyh
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