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雙端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH
發布時間:2025-03-28     作者:wyh   分享到:

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產品名稱:雙端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH

1. 分子結構與特性

組成解析:

PEG主鏈:重復單元為乙二醇(-CH?CH?O-),分子量通常為500Da-20kDa。

端基修飾:通過氧化反應將PEG兩端的羥基(-OH)轉化為羧酸(-COOH),取代度≥95%。

物理化學特性:

水溶性與柔韌性:PEG鏈賦予分子良好的水溶性和鏈段運動性,羧基增強極性。

反應活性:羧基可參與酯化、酰胺化、點擊化學(如活化后與胺/羥基反應)或金屬絡合。

pKa值:羧酸pKa≈4.8,在生理條件下(pH 7.4)部分去質子化,帶負電。

穩定性:

水解敏感性:酯鍵或酰胺鍵修飾的PEG需避免酸性或堿性條件(如pH<4或>10)。

氧化穩定性:需避光儲存,防止羧酸基團進一步氧化。

2. 核心合成策略

氧化法:

瓊斯氧化:PEG與瓊斯試劑(CrO?/H?SO?)反應,羥基氧化為羧酸(劇烈條件,適用于短鏈PEG)。

TEMPO氧化:PEG與TEMPO/NaClO/NaBr體系反應,選擇性氧化伯羥基(條件溫和,適合長鏈PEG)。

其他方法:

酯交換法:PEG-二酯與羧酸通過酯交換反應,需高溫或催化劑。

點擊化學:PEG-炔與疊氮羧酸通過CuAAC反應,需控制反應條件避免交聯。

純化:

透析:MWCO=1kDa膜去除小分子副產物。

離子交換色譜:分離未反應PEG及單羧基副產物。

質量控制:

1H-NMR:δ 12.0 ppm(羧酸質子,需D?O交換確認)。

紅外光譜(FT-IR):1720 cm?1(羧酸C=O伸縮振動)。

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!wyh

雙端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH

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