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產品名稱:NHS-PEG-NHS,雙活性酯聚乙二醇
1. 分子結構與特性
基礎結構:
雙端活化:PEG鏈兩端羥基(-OH)均被轉化為NHS酯(-O-C(O)-NHS),形成線性雙活性結構。
分子量范圍:常用2kDa-20kDa,兩端NHS取代度≥95%(通過1H-NMR驗證)。
反應機理:
雙胺基偶聯:兩端的NHS酯可分別與兩個伯胺(-NH?)反應,形成穩定雙酰胺鍵,釋放兩分子N-羥基琥珀酰亞胺。
反應條件:pH 7-9(弱堿性)下反應高效,需避免酸性環境導致水解。
物理化學特性:
高溶解度:PEG鏈段賦予良好水溶性(>50mg/mL)。
穩定性:雙NHS酯對水敏感,需-20℃干燥避光保存。
交聯風險:過量胺基或高溫可能導致分子間交聯,需控制反應濃度與溫度。
2. 核心合成策略
兩端羥基同步活化:
羧酸化:PEG-OH與過量琥珀酸酐反應,生成兩端羧酸的PEG(HOOC-PEG-COOH)。
NHS活化:加入NHS和EDC,催化羧酸與NHS反應,形成雙NHS酯。
純化:通過沉淀法(如乙醚)或凝膠滲透色譜(GPC)分離產物。
保護-脫保護策略:
單端保護:使用叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)保護一端羥基。
單端活化:活化另一端羥基為NHS酯,脫保護后重復步驟活化另一端。
優勢:避免分子內交聯,提高產物純度。
直接酯化法:
使用雙(N-羥基琥珀酰亞胺)碳酸酯(DSS)直接與PEG-OH反應,一步生成雙NHS酯。
溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!wyh
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