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氮雜環(huán)丙烷與環(huán)酸酐的ROAP且可控的實現(xiàn)了聚(酯酰胺)的合成

發(fā)布時間：2021-03-23 作者：axc 分享到：

聚(酯酰胺)（poly(ester amide)s）由于能將聚酯的生物降解性/生物相容性與聚酰胺**的熱學和力學性能有機結(jié)合在一起，近年來引起了人們越來越多的關(guān)注，被廣泛應(yīng)用于**傳遞、水凝膠、非病毒基因載體、復(fù)合材料和組織工程等各種領(lǐng)域。聚(酯酰胺)通常是由含酯鍵的二胺與二羧酸或其衍生物縮聚而成，但反應(yīng)過程通常伴隨副產(chǎn)品和低分子量聚合物的生成，相比而言，開環(huán)聚合(ROP)法具有更高的原子經(jīng)濟性，同時能夠獲得窄分散度的高分子量聚合物。

本文中，我們受到環(huán)氧化合物與環(huán)酸酐開環(huán)交替共聚(ROAP)合成聚酯的相關(guān)進展的啟發(fā)，通過氮雜環(huán)丙烷與環(huán)酸酐的ROAP**且可控的實現(xiàn)了聚(酯酰胺)的合成。如圖1所示，**嘗試將N-磺酰基氮雜環(huán)丙烷類單體（TAz）與鄰苯二甲酸酐(PA)兩種單體混合，發(fā)現(xiàn)兩者之間不反應(yīng)，表明單體TAz中的氮原子被磺酰基取代后不具有親核性。隨后，選用了與單體TAz具有相似結(jié)構(gòu)的芐胺衍生物BnN(H)Ts作為引發(fā)劑，發(fā)現(xiàn)在沒有催化劑存在的情況下，兩種單體也不會進行聚合。當我們在體系中加入膦腈類催化劑tBuP4時，24小時內(nèi)即能夠以較高的轉(zhuǎn)化率（96 %）獲得聚合物，并且所得聚合物的分子量分布較窄，推測原因在于聚合物鏈末端的負離子能夠被磺酰基的吸電子效應(yīng)很好的定域化，一定程度降低其親核性，從而**轉(zhuǎn)酰基鏈交換副反應(yīng)的發(fā)生。通過對引發(fā)劑、催化劑等條件的優(yōu)化，作者獲得了高分子量（Mn=35.7 kg/mol）、窄分散度（?=1.02）的共聚物。

接下來，如圖2所示，通過核磁共振氫譜與紅外光譜證實了共聚物結(jié)構(gòu)中存在酯鍵與酰胺鍵而不存在二級脂肪胺結(jié)構(gòu)，一定程度上說明了共聚物具有嚴格的交替序列。進一步的，通過MALDI-TOF質(zhì)譜證明了共聚物具有嚴格的交替序列以及明確的端基結(jié)構(gòu)。

隨后，作者通過原位紅外光譜對聚合過程的動力學進行了監(jiān)測，指出共聚反應(yīng)對單體TAz的濃度表現(xiàn)出一級動力學依賴，對PA的濃度表現(xiàn)出零級動力學依賴，以上結(jié)果共同表明共聚反應(yīng)的決速步為單體TAz的開環(huán)反應(yīng)（圖3）。同時作者也展示了當TAz過量時，能提升PA的轉(zhuǎn)化速率，同時只有在PA轉(zhuǎn)化完全后，TAz才會進行均聚反應(yīng)。

最后，如圖4所示，作者對獲得的共聚物熱性質(zhì)進行了分析，結(jié)果顯示聚合物具有較高的熱分解溫度（Td=265 oC）以及玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（Tg=114 oC）。

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