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冠醚,環(huán)糊精,葫蘆脲等大環(huán)構(gòu)筑的超分子材料-輪烷(含結(jié)構(gòu)式、分類、應用)

發(fā)布時間：2021-03-08 作者：axc 分享到：

輪烷（rotaxane）是一類由一個環(huán)狀分子（主體）套在一個啞鈴狀的線型分子（客體）上而形成的內(nèi)鎖型超分子體系。如果含有多個環(huán)狀分子，則稱為聚輪烷（polyrotaxane）。其鏈狀分子作軸穿過環(huán)狀分子的空腔，同時為了防止環(huán)狀分子脫落，在線性分子的兩端必須有兩個體積足夠大的基團——封基（stopper），從而形成穩(wěn)定的輪烷結(jié)構(gòu)，如下圖所示。

輪烷分類：由于輪烷中存在多種作用力，因此可以根據(jù)輪烷中不同類型的環(huán)狀分子而對輪烷進行分類。比如基于冠醚、環(huán)糊精、葫蘆脲等大環(huán)構(gòu)筑的輪烷

1.冠醚類：冠醚具有疏水的、柔性的外部骨架，同時又具有親水的內(nèi)腔，內(nèi)腔不僅能夠和金屬離子絡合，也可以與有機陽離子選擇性的絡合，是多齒的有機配體。獨特的結(jié)構(gòu)使它們可以與含有特殊鍵合位點的有機客體形成有趣的組裝體，包括由冠醚構(gòu)建的輪烷。其中由冠醚和二級銨鹽陽離子組裝成的輪烷是**的輪烷之一（圖2）。這種冠醚氧原子與二級銨鹽陽離子通過氫鍵形成的輪烷中限制了“啞鈴”組分的自由活動，這通常是設計分子開關(guān)的基本條件。

2.環(huán)糊精類：環(huán)糊精具有獨特的腔狀疏水結(jié)構(gòu)，它與鏈烷烴分子由較強的疏水作用力，促使這類輪烷分子的組裝。1994年 Harada等人首次將PEG（聚乙二醇）與α-CD 反應制備得到高產(chǎn)率的環(huán)糊精聚輪烷（圖3），并證明了此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為“隧道”型。

3.葫蘆脲類：強電荷偶極、氫鍵相互作用以及疏水/親水效應，使葫蘆脲（CB）在水中可以與尺寸匹配的有機、無機陽離子和中性有機客體形成非常穩(wěn)定的主客體絡合物。葫蘆脲強的鍵合能力及獨特的識別能力使它們成為構(gòu)建輪烷的優(yōu)良主體。不同尺寸的葫蘆脲具有不同的溶解度，CB[6]對質(zhì)子化己二胺類衍生物具有強結(jié)合力；水溶性更好且空腔較大的CB[7]可以對更多作為軸的客體分子進行包結(jié)，如二茂鐵，紫精衍生物和其他線性有機陽離子；空腔更大的CB[8]可以同時包結(jié)兩個客體分子，如紫精和萘、紫精和偶氮苯等，這為構(gòu)筑功能化的輪烷提供了更多的可能性。

輪烷應用：

1.模板應用：為提高成環(huán)反應的效率，可利用分子間非共價鍵作用，使成環(huán)反應的反應點在空間上處于有利位置，從而提高成環(huán)效率。

2.控制分子構(gòu)型：在多肽的合成過程中，由于肽鍵的旋轉(zhuǎn)使得肽鍵的構(gòu)型非常難于控制，可以把肽和大環(huán)酰胺形成輪烷，利用環(huán)分子和肽鍵形成氫鍵而達到控制肽鍵的構(gòu)型。

3.分子開關(guān)：輪烷中環(huán)狀分子可控制性地停留在線性分子上的識別位點上，如果識別位點為兩個，經(jīng)過調(diào)節(jié)使環(huán)狀分子穩(wěn)定地停留在某個位點上，則整個分子就處于一個開或者關(guān)的狀態(tài)，從而在分子水平上提供一個開關(guān)的功能。

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聚合物薄膜冠醚(雙環(huán)己基-18-王冠-6)修飾電極