帶你了解常用的氟化試劑作用簡介
1) Ishikawa 試劑反應條件溫和,選擇性高,分子中的環氧鍵、雙鍵、保護基不受影響;能夠與伯醇、仲醇和叔醇發生取代反應,其中伯醇反應性能比較好,仲醇和叔醇會有消除或偶聯的副產物產生,反應通常在乙醚或二氯甲烷中進行。
Koch,G. et al. Synlett. 2004, 693
2) DAST 氟化試劑是液體,在干燥室溫條件下能夠長期保存,溫度超過90℃ 該試劑會分解。DAST是使用的氟代試劑之一,但由于DAST 試劑使用起來操作簡單、通用性強、選擇性高,能將羥基化合物轉化為單氟代化合物,醛和酮轉化為二氟代化合物,對羧酸及其衍生物的羰基則沒有影響。
Tetrahedron. Lett. 2004,45, 1455
3) Deoxo-fluor 試劑可用于多種手性有機氟化物的合成,且保持產物構型不變。該試劑在二氯甲烷溶劑中常溫下就能將二醇轉化為氟化物,該試劑反應條件溫和、收率高。
4) SF4是氟代能力很強的一種試劑,通常和HF一起使用。除了能把羥基化合物轉化為單氟代化合物,醛和酮轉化為二氟代化合物之外,還能把羧基轉化為三氟甲基,是合成三氟甲基化合物的一個重要方法,特別是芳香類三氟甲基化合物。
SF4在氟化學的發展史上是很重要的一種氟代試劑,隨著DAST等新型氟代試劑的發展,SF4在氟化學中的應用逐漸減少,對羥基化合物和醛酮的氟代反應基本已被DAST等試劑取代。
三氟甲基的特性如下:
1) 三氟甲基是所有取代基中親脂性強的基團;
2) 由于其強電負性和高穩定性,使得三氟甲基對底物的生物和化學轉化的區域選擇性和立體選擇性方面往往有著決定性的作用;
3) 特別值得提出的是目前很多含有三氟甲基的有機分子都具有重要的生理活性。
相關產品:
3,3,4,4,5,5-六氟環戊烯 | cas1005-73-8 |
三氟乙酰丙酮 | cas367-57-7 |
1-氟環丙烷羧酸 | cas137081-41-5 |
1-氯-3,3,3-三氟丙烯 | cas102687-65-0 |
2,2,3,3-四氟氧雜環丁烷 | cas765-63-9 |
1,1-二氟-2-碘代乙烷 | cas598-39-0 |
1,1-二氟-2-溴乙烷 | cas359-07-9 |
3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酸 | cas889940-13-0 |
4,4,4-三氟-1-碘丁烷 | cas461-17-6 |
2,2-二氟丙酸甲酯 | cas38650-84-9 |
五氟苯甲酰氯 | cas2251-50-5 |
2,2-二氟丙醇 | cas33420-52-9 |
2,2-二溴-2-氟乙酸乙酯 | cas565-53-7 |
5-三氟甲基尿嘧啶 | cas54-20-6 |
2,2,2-三氟苯乙酮 | cas434-45-7 |
全氟乙基乙基碘 | cas40723-80-6 |
4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯 | cas18599-22-9 |
1-溴-2-氯-1,1,2-三氟-3-丁烯 | cas374-25-4 |
4-三氟甲硫基苯甲醛 | cas4021-50-5 |
以上資料來自小編zhn2020.11.24