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介紹一種含氟二嗪試劑用于結構蛋白質組學的親和力標記
發布時間:2020-11-19     作者:zhn   分享到:

含氟二嗪試劑用于親和力標記的應用

本文基于質譜的蛋白質組學方法,根據下面的應用進行綜述:介紹一種可用于結構蛋白質組學的含氟試劑。

親和力標記的應用

“親和力標記”(Affinity Labelling)早在1962年被辛格提出,包括抗體的親和力標記。其概念是在蛋白質配體上放置一個化學反應“把手”,并啟動靶蛋白在特定配體上的共價修飾。


含氟二嗪試劑(3-三氟甲基-3-苯基二嗪衍生物二氮嗪是光親和標記中常用的光活化基團。在360nm紫外光照射下,通過Expelling 2進行反應,以此迅速插入目標的O-H、N-H或C-H鍵。含氟二氮雜環化合物,即3-三氟甲基-3-苯基二嗪(TPD)。與其他化合物相比,TPD具有更好的化學和熱穩定性(圖1a)。相鄰的芳基和三氟甲基(-CF3)穩定了紫外光照射形成的重氮中間體。由于TPD具有空間位阻,因此將CF3-二氮雜環直接連接到芳香環上是可行的方法之一。一種新的異丙酚類似物,將CF3-二氮嗪用作“彈頭”。盡管CF3-二氮嗪在對位或間位直接連接產生了一種無法模擬母體的化合物,同時取代了鄰位的一個異丙基側鏈,從而實現了光標記(圖1c)。


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圖1(a)TPD的光化學途徑。相鄰的芳基和三氟甲基(-CF3)穩定了重氮中間體,避免了副重排反應。(b-d)三種策略,包括基于TPDs的探針的diazines結構優化。

氟化學的振興加強了我們對“F”如何深刻影響分子結構、反應性和功能的理解。

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以上資料來自小編zhn2020.11.19

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