丁炔-DOTA是一種功能化的宏環螯合劑，基于經典的DOTA（1,4,7,10-四氮雜環十二烷四乙酸）結構，通過引入末端炔基（丁炔）實現分子上的可控修飾。該化合物結合了DOT金屬螯合能力和炔基的高反應活性，廣泛應用于生物醫學領域，特別是在分子成像、靶向藥物遞送及生物偶聯技術中。

英文名 Butyne-DOTA

CAS號 2125661-62-1

分子量 455.51

密度 1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

沸點 756.9±60.0 °C(Predicted)

分子式 C20H33N5O7

分子結構與基本性質

丁炔-DOTA是一種帶有末端炔基的DOTA衍生物。其分子結構主要包含：

DOTA核心：四個羧酸基團環繞著1,4,7,10-四氮雜環十二烷骨架，保證了對多種金屬離子的高親和力和穩定的配位結構；

丁炔基官能團：通過共價鍵將一個末端炔基（–C≡C–H）連接到DOTA結構上，為后續“點擊化學”等反應提供特異性反應位點。

合成特點

丁炔-DOTA通常通過以下步驟制備：

以DOTA的部分羧酸或氨基為連接點，通過酰胺鍵或酯鍵引入含炔基的側鏈，如丁炔胺等；

保護DOTA的羧酸基團（如叔丁酯保護），確保合成過程中的穩定性和選擇性；

純化獲得結構明確的丁炔-DOTA產物。

主要功能與應用

1. 生物正交偶聯反應

丁炔-DOTA的末端炔基是生物正交化學中的重要官能團之一，能夠特異性與疊氮基化合物發生CuAAC“點擊”反應。該反應具有如下優勢：

高選擇性和高產率；

溫和的反應條件，適合生物大分子和活細胞體系；

生成穩定的1,2,3-三唑環連接結構，保證偶聯體的穩定性。

基于此，丁炔-DOTA廣泛用于制備帶有金屬放射性核素的靶向探針、偶聯蛋白、多肽及其他靶向分子。

2. 金屬離子螯合與醫學成像

由于保留DOTA核心的優異螯合性質，丁炔-DOTA能有效配位多種金屬離子，包括：

放射性核素：Ga-68、Lu-177、Y-90、In-111等，用于PET/SPECT分子影像及放射治療；

磁共振成像金屬：Gd3?等，用于MRI造影劑的開發；

其他金屬離子：Eu3?、Tb3?等，用于熒光探針和多模態成像探針。

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