Ac4GaINAz，653600-56-7的合成路線

Ac4GalNAz（全稱：N-azidoacetylgalactosamine tetraacetate）是一種常用于糖組學(xué)研究的代謝標(biāo)記物，其可通過細(xì)胞代謝整合進(jìn)O-GlcNAc或O-GalNAc糖鏈，標(biāo)記細(xì)胞表面聚糖結(jié)構(gòu)。其分子骨架為D-半乳糖胺（GalNAc），在C2位含有疊氮乙酰修飾，且在C1、C3、C4、C6羥基引入乙酰保護(hù)基，增強脂溶性。

其合成路線通常包括以下步驟：

原料選擇與N-酰化修飾：以D-半乳糖胺為原料，在堿性條件下（如碳酸鈉或三乙胺存在）與疊氮乙酸酐反應(yīng)，實現(xiàn)在C2位的疊氮乙酰基引入，形成GalNAz。

四位乙酰化：中間體GalNAz隨后與乙酸酐在吡啶存在下進(jìn)行乙酰化反應(yīng)，分別在C1、C3、C4和C6羥基位點生成四個乙酰保護(hù)基，產(chǎn)物為目標(biāo)化合物Ac4GalNAz。

純化：通過硅膠柱層析純化，終獲得高純度的Ac4GalNAz白色結(jié)晶。

在應(yīng)用中，Ac4GalNAz可穿越細(xì)胞膜進(jìn)入胞內(nèi)，在酯酶作用下去保護(hù)，形成自由GalNAz。該分子隨后可被轉(zhuǎn)化為UDP-GalNAz，通過糖基轉(zhuǎn)移酶催化，整合進(jìn)多種糖蛋白（如粘液素類）或糖脂結(jié)構(gòu)中。其疊氮基團(tuán)可通過點擊反應(yīng)與含炔探針（如AF488-alkyne、biotin-alkyne）特異結(jié)合，實現(xiàn)糖鏈可視化、糖組特異富集或生物分子的定點修飾。

英文名稱： Ac4GaINAz

中文名稱： 1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(疊氮乙酰基)氨基]-2-脫氧-β-D-吡喃半乳糖

MF： C16H22N4O10

MW： 430.37

CAS： 653600-56-7

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。

儲藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

齊岳生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù)，如活性酯（NHS酯）、馬來酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯(lián)。

推薦產(chǎn)品：

CY3-mannose  甘露糖

CY3-Glucose  葡萄糖

CY3-Lactosyl   乳糖基

CY3-Xanthan  黃原膠

CY3-Fucoidan  巖藻多糖

CY3-Xylan   木聚糖

僅供科研，不能用于人體實驗AXC.2025.06.23